赌性不改的阿瑞是百货夜间保全，不时向前妻调头寸，内心愁苦也只能向橱窗假人诉说；在戏院打工的弟仔暗恋同事，对方却与外国男友热恋中，他再努力背单字，也挣不来梦想中的爱情。这对父子相依为命，扮演不了彼此的生活出口，无声有声的陪伴都只是虚假的寄託。詹凯迪首部剧情长片，透过金钱和 语言分别呈现两代的翻身欲望，但他们真正能做的，只有开着买不起的名车，去兜兜风。
《兜兜风》以台北为背景，通过一对父子的日常叙事，将疫情时代下的情感疏离与生存困境编织成一幅充满诗意的都市图景。影片中，赌徒父亲阿瑞作为百货夜间保全，在值夜时对着橱窗假人倾诉心事，而儿子弟仔则在戏院打工中经历着无果的暗恋。这对父子虽同住一个屋檐下，却各自困在无法交汇的孤独里——阿瑞沉溺于赌博和金钱的泥沼，弟仔执着于学习外语试图靠近不可能的爱情，他们的陪伴更像是一种无声的默契，而非真正的救赎。
导演詹凯迪采用横移长镜头与爵士小号配乐，刻意保持与人物的距离，让观众如同隔着车窗观察一场缓慢行驶的生活剧。这种影像风格呼应了蔡明亮的美学传统，用空旷的街道、封闭的空间和若即若离的对话，凸显现代人的疏离感。例如，阿瑞与前妻频繁的电话交涉，弟仔在影院暗处偷瞄同事的眼神，都在细节中传递出语言失效后的无力感。闽南语与普通话交织的对白，更强化了身份认同的割裂，暗示两代人在追求“翻身”时的错位：父亲渴望通过金钱摆脱现状，儿子则试图跨越语言屏障寻找自我价值，但最终都只能像试驾名车般短暂逃离现实。
演员的表演为影片注入真实质感。林钜将阿瑞的颓废与挣扎刻画得入木三分，黄劭扬则精准捕捉到青春期少年特有的羞怯与倔强。两人对手戏中微妙的情绪波动，如沉默的早餐、欲言又止的深夜对话，让虚构的故事生出令人信服的生活肌理。影片最动人的时刻，莫过于父子驾车漫游的片段：买不起的车、走不远的路，恰似他们被禁锢的欲望，只能在想象中自由驰骋。
尽管《兜兜风》在某些段落显得节奏舒缓，但其主题表达具有普世意义。它揭示了一个残酷真相：当物质与情感皆成奢望时，“兜风”成为普通人对抗虚无的唯一仪式。那些看似无用的爵士旋律、霓虹灯下的空镜头，实则是创作者对边缘者的温柔凝视——在高速运转的社会机器中，总有人被甩向边缘，但他们的存在本身，就是对主流叙事的一种抵抗。