单身女白领王乐晴（郭采洁 饰）对生活期望很高，希望早日与男友邵东（高圣远 饰）走上结婚的红毯。但卲东是个工作狂，常常因工作忽视了自己的存在，乐晴不得已主动向男友求婚，并请周同（房祖名 饰）拍摄她的求爱过程。搞视频工作室的周同愉快地接受了聘请，随乐晴踏上了求爱旅程，谁知一路上意外频发，囧事不断。随着同甘共苦的行程加码，周同对乐晴产生了异样的感觉。大龄剩女李晓玲（于莎莎 饰）是乐晴的闺蜜，平日里嘴上没有把门儿的，属于典型的刀子嘴豆腐心，她以乐晴的爱情导师自居，对乐晴找对象看的比自己的事都重要，但她将怎样面对乐晴的婚变呢......
《意外的恋爱时光》以都市男女的情感碰撞为切入点，用一段充满戏剧性的旅程探讨了现代爱情的偶然与必然。郭采洁饰演的王乐晴打破了传统爱情片女主被动等待的设定——她主动策划求婚、直白表达需求，甚至在旅途中始终掌握着情感走向的主动权。这种“肉食傲娇女”的形象既符合都市独立女性的特质，又通过她面对男友冷落时的脆弱，展现了当代女性在坚强外壳下对情感归属的渴望。
房祖名饰演的周同则延续了技术宅男的刻板印象：不善言辞却心思细腻，镜头下记录的不仅是旅途风景，更是对王乐晴逐渐升温的关注。两人从雇佣关系到互相依赖的转变，通过途中囧事自然流露——无论是设备故障引发的尴尬，还是深夜长谈时的眼神闪躲，都将暧昧情愫藏于细节之中，让这段“意外”更显真实。
影片叙事结构看似套路化（如欢喜冤家模式），却在节奏把控上展现出巧思。前半段以杭州风光为背景的公路喜剧元素，通过方言误会等设计制造密集笑点；后半段则转向情感剖析，当王乐晴发现男友出轨真相时，导演并未刻意渲染狗血冲突，而是用沉默的雨夜长镜头和反复播放的求婚视频形成强烈反差，将都市人“爱而不得”的遗憾推向高潮。这种悲喜交织的处理方式，让观众在笑声中感受情感共鸣。
作为一部聚焦“光棍节”的定制电影，它没有停留在简单劝婚的层面，而是通过王乐晴与闺蜜李晓玲的对比（前者追求婚姻形式，后者热衷情感指导却迷失自我），揭示现代人普遍存在的情感焦虑。结尾开放式处理颇具深意：当周同最终是否出现在约定地点成为留白，或许正是想说明——爱情的本质不在于预设结局，而在于那些让我们突破自我设限的意外瞬间。