19世纪中叶，帝国主义轰开了古老中国的大门，一纸《南京条约》签订，上海正式开埠，从此各种各样的传奇与悲喜人生在这片土地上交替上演。将近一百年后，世界局势动荡不安，各方势力汇集于魔都，继续谱写着属于这座城市的传奇。镜头前，陈丹青、杨小佛（杨杏佛之子）、杜美如（杜月笙之女）、张心漪（曾国藩之曾外孙女）、韦然（上官云珠之子）、费明仪（费穆之女）、韦伟、侯孝贤、韩寒等18位与新旧上海有着千丝万缕联系的受访者，讲述了关于城市以及人生的点点滴滴。
上海、香港、台湾，半个多世纪的骨血漂泊，牵扯了多少难以忘怀的记忆。剪不断，理还乱，纷纷扰扰，纠缠绵延
《海上传奇》像一艘在黄浦江上缓缓航行的船，载着18段被岁月浸透的人生，在镜头里划出涟漪。贾樟柯的镜头没有急着给上海贴金，反而让苏州河的水面倒映出更真实的城市肌理——那些受访者坐在弄堂深处或码头石阶上，烟圈裹着往事飘散，有人笑中带泪说起家族沉浮，有人对着江水沉默良久，仿佛在与旧时光对峙。
影片最动人的是“口述史”的温度。杨小佛、杜美如这些名字背后藏着近代中国的褶皱，他们的讲述不似教科书般规整，倒像被海风侵蚀的老照片，边角泛黄却影像清晰。导演用看似松散的对话串起百年风云，当某位老人哼起美国民谣时，历史突然有了声音的温度，那些关于租界往事、战乱迁徙、市井烟火的细节，在蒙太奇剪辑下汇成一首复调长诗。赵涛饰演的现代女性游走于新旧建筑之间，她的高跟鞋声像是叩问历史的回声，而陈丹青的画外音则像一笔浓墨，点破了“魔都”始终未变的荒诞与鲜活。
流动感是贯穿全片的隐喻。贾樟柯延续了对“中国社会变迁”的凝视，但这次让镜头跟着苏州河的波光走：货轮鸣笛驶过外滩，拆迁工地扬起尘埃，旗袍店老板娘量体裁衣时絮叨着客户辈分变化。这些画面与受访者的记忆交织，构成双重蒙太奇——城市的物理空间在变，人的精神故乡也在漂移。有位老绅士西装笔挺地唱着《Home on the Range》，歌声里的乡愁比黄浦江还辽阔，暗示着所有传奇终将溶解于时间的潮水中。
比起世博会宣传片式的宏大叙事，这部纪录片更像一封字迹斑驳的家书。当最后一位受访者说“我多希望我曾知道”时，英文片名《I Wish I Knew》的重量才真正显现——历史永远留下谜题，而普通人用一生去注解。影片结尾的长镜头从陆家嘴玻璃幕墙拉远，霓虹灯在夜色中化作星点，恍若当年弄堂里忽明忽暗的煤油灯。这座城市的故事从未停止生长，就像海水不断冲刷堤岸，带走砂砾也留下贝壳。